Bare to år senere dog Lazio’s økonomiske problemer så dem tvunget til at sælge Nesta, som forlod holdet, som han altid havde støttet til at deltage i Milano.

“Jeg kunne have lagt min fod ned og opholdt sig, men ingen var Billige Fodboldtøj til Børn blevet betalt i et år og syv måneder,” forklarede Nesta Radio Sei i 2016.

“Jeg indså, at der var fare for konkurs. På den sidste dag i overførselsvinduet måtte jeg tage til Milano. ”

Selvom han ikke havde ønsket at forlade Lazio, gjorde han sig hjemme hjemme hos Rossoneri sammen med likeså Jaap Stam, Paolo Maldini og Cafu.

Hans første sæson bragte en Champions League-triumf Billige Dybala Fodboldtrøje over Juventus, hvor Nesta scorede i straffesparkskonkurrencen efter en 0-0 draw og en anden Coppa Italia.

Diavolo vandt derefter i Scudetto under Carlo Ancelotti i 2003-2004, med den italienske internationale en nøgle del af en backline, der kun indrømmede 24 mål hele sæsonen.

På trods af et chock nederlag til Liverpool i finalerne i 2004-05 Champions League – et spil, hvor Milan havde været 3-0 op, blev Nesta stadig betragtet som en af ​​verdens fineste centerbacks.

Han lavede 30 Serie A-præstationer i 2005-06-sæsonen, da Rossoneri snævert gik glip af Scudetto til Juventus, selv om Milan senere blev nedgravet til tredje for deres del i Calciopoli-skandalen, da Juve blev sendt til Serie B.

På internationalt plan havde skader ofte holdt Nesta ud af nogle af Italiens største spil, og verdensmesterskabet i 2006 ville vise sig at være en fortsættelse af denne forbandelse.